1966년생인 커트 실링은 야바파이 주니어 칼리지를 마친 이후에 1986년 드래프트에서 보스턴 레드삭스의 2라운드 지명을 받고 프로생활을 시작하였습니다. 1986년에 A-팀에서 공을 던진 커트 실링은 1987년에는 A팀에서 184.0이닝을 던지면서 3.82의 평균자책점을 기록하였고 1988년에는 AA팀의 선발투수로 106.0이닝을 던지면서 2.97의 평균자책점을 기록하면서 유망주 가치를 끌어올릴 수 있었습니다. 그렇기 때문에 1988년 트래이드 데드라인때 마이크 보디커의 트래이드에 포함이 되어서 볼티모어 오리올스로 이적하게 되었습니다. (당시에 함께 볼티모어로 이적한 브래디 앤더슨은 최근에 한국의 아이돌과 연인사이라고 언론에 몇차례 거론이 되었습니다.)
1988년에 메이저리그에 도달해서 좋은 모습을 보여주지 못한 커트 실링은 1989년에는 주로 AAA팀의 선발투수로 뛰었고 시즌이 끝난 이후에 발표된 유망주 순위에서 볼티모어의 2번째 유망주로 평가를 받았습니다. 당시의 스카우팅 리포트에 따르면 1989년에 5차례 메이저리그에 승격을 받아서 공을 던진 선수지만 메이저리그에서는 많은 등판 기회를 얻지 못했고 주로 AAA팀의 선발투수로 공을 던졌습니다. (후반기에 상대적으로 부진했던 것이 메이저리그에서 많은 기회를 얻지 못한 이유라고 합니다.) 메이저리그에서 아직 꾸준함을 보여주지 못하고 있지만 좋은 스터프와 신체조건을 갖고 있는 선수로 미래에 메이저리그에서 선발투수로 좋은 모습을 보여줄 수 있을 것이라는 평가를 받았습니다. 1988년에 메이저리그에 데뷔힌 커트 실링은 2007년까지 메이저리그에서 활약을 하면서 569경기에 등판을 하였고 3261.0이닝을 던지면서 3.46의 평균자책점과 1.14의 WHIP, 3116R개의 삼진을 잡아냈습니다. 선수시절에는 매우 좋은 내구성과 안정적인 제구력을 보여준 투수로 93~96마일의 직구와 스플리터를 통해서 많은 아웃카운트를 잡아내는 모습을 보여주었습니다.
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