산타아나의 Mater Dei 고등학교를 나온 산토스는 불과 30마일밖에 떨어지지 않은 곳에 위치해있어 어떻게 도움을 줄지에 대해 생각을 했으며, 스컬리(Vin Scully)가 자신에 대한 소개를 어떤식으로 할지에 대해서도 생각을 했으며, 27년만의 WS를 거머쥐는데 어떤 식으로 도움을 줄지에 대해서도 생각했다.
하지만, 먼저 그는 팀의 로스터에 들어야 한다. 4년전 시삭스소속으로 30세이브를 기록했던 산토스는 다저스의 오프닝 데이 로스터가 보장된 상태가 아니다. 그는 올시즌 다저스가 계약한 20명의 마이너리거중에 한 명으로 ST에 참가하며, 지난 3시즌동안 스텟이 감소하였으며, 부상도 영향이 있었다.
이는 산토스 본인에게 첫 번째 중요한 기로였던게 아니었다. 원래 유격수로 드레프트된 산토스는 빅리그에서 타자로 가능성이 없다는 것이 명백해지면서 투수로 컨버전했다.
"모든 도전을 받아들일 준비를 했다고 생각합니다." 현재 집인 애리조나 스콧데일에서 산토스가 전화인터뷰를 하고 있다.
만약 산토스가 다저스의 로스터에 포함된다면 그는 현재 다저스의 로스터에서 3번째로 컨버전을 시도해서 성공한 선수일 것이다. 산토스 외에도 다저스에는 잰슨(Kenley Jansen)이 있으며, 지난 트레이드에서 마이애미로부터 데려온 헤쳐(Chris Hatcher)가 있지만, 이 둘은 산토스만큼 포지션 플레이어로써 높은 평가를 받지는 않았다.
6피트 3인치에 인상적인 운동신경을 지닌 산토스는 '지나칠 수가 없는 유망주'로 분류되면서 드레프트될 당시에 A-rod와 비견되기도 했었다.
"제가 지금까지 본 최고의 유망주였습니다." 산토스의 에이전트인 Joe Longo가 말했다. "누구보다도 큰 체구를 가졌으면서도 날렵하기까지 합니다."
고딩 졸업반때 실망스러운 성적을 거뒀음에도 불구하고 그는 2002년 드레프트 보드에서 여전히 1라운드로 거론되면서 그 해에 전체 27번픽으로 애리조나의 1라운드로 지명되었다.
다음 2시즌에 걸쳐 산토스는 좋은 모습을 보이면서 곧 빅리그로 향할것만 같았다.
2004년 자신의 19번째 생일이 지난 몇 일 후 더블 A로 승격하였으며, 그 다음 시즌에는 AFL까지 출전하였으며, 그 다음 시즌에 빅리그로 갈 것이라고 말하는 사람들이 많았다.
산토스는 15~20년의 빅리그 커리어를 할 수 있다고 믿었지만, 트리플 A라는 벽에 부딛치면서 공격에서의 문제점이 드러났다.
그 이후 그는 서서히 탑 유망주에서 마이너리그 저니맨으로 전략하기 시작했다. 2005년 토론토로 트레이드되었으며, 또 3년 후에는 웨이버되어 미네소타에 클레임이 걸리기도 하면서 빅리그로 콜업되는 전화를 결코 받지 못했다.
그 시기 산토스는 고딩시절 여친이었던 크리스틴(Kristin)과 결혼하였으며, 2명의 자녀를 두고 있으며 셋째가 곧 출생을 앞두고 있다. 드레프트될 당시 받은 1.4M의 계약금을 모두 썼던 산토스는 오프시즌에 건설현장에서 일을 했고, 크리스틴은 약혼반지를 팔기도 했다.
나중에 길버트(Dennis Gilbert)가 산토스에게 기회를 주지 않았더라면 그의 선수생명은 2009시즌이 끝나면서 끝났을 수도 있었다. 길버트는 시삭스의 senior adviser였을때였다.
"전 산토스의 어깨를 좋아했었고, 그의 워크 에식을 좋아했습니다."
산토스는 시삭스로부터 ST 초청을 받았지만, 오프닝 데이 로스터에 포함되는데는 실패했다.
그러던 중 과거 빅리그감독을 지내기도 했던 벨(Buddy Bell)이 당시 시삭스의 선수관리 부사장이었고, 피칭을 할 수 있는지에 대해 산토스에게 문의를 했었다.
산토스는 자신이 90마일 중반대의 공을 던질 수 있다는 사실은 알고 있었지만, 처음 그 제의를 받았을때 거절했었다. 자신은 여전히 유격수로써 빅리그에 올라갈 수는 재능이 있다고 믿고 있었기때문이다.
"그때 겨우 25살에 불과했으니까요."
그 후 산토스는 ST도중에 SF로 트레이드되었지만, 그 곳에서도 로스터에 포함되지 않았다. 해서 시삭스는 다시 그에게 피칭을 할 수 있는지를 요청하기에 이르렀다.
"나흘동안 잠을 못잤습니다." 산토스가 말했다. "지금까지 살아오면서 가장 힘든 결정의 순간이었죠."
시간이 다가왔고, 그는 결국 제의를 받아들였다.
시삭스의 ST이 끝났지만, 산토스는 여전히 확장 ST에 남았고, 거기에는 대부분의 선수들이 17~21살이었다.
그 해(2009년) 산토스는 마이너에서 온전히 머물면서 시즌이 끝나는 시점에는 트리플 A까지 올라올 수가 있었다. 스텟(8.16ERA)은 인상적이지 않았지만, 투수로써의 진행이 잘 되고 있다는 것을 알았다.
2010년 그는 오프닝 데이 로스터에 포함되었고, 가족의 운명도 바꼈다.
빅리거가 되면서 빅리그 최저연봉인 40만불을 받았을때 아내는 "남편을 보기 위해 비행기표를 끊을 수가 있었어요. 그렇게 큰 돈을 쓴다는게 (지금까지는) 비정상적인 행위였어요." 라고 말하기도 했었다.
산토스는 2010년 4월 8일 빅리그 데뷔를 했고, 7회를 무실점으로 피칭했다. 그 경기를 시작으로 시즌 전체 56경기에 등판해서 2.96ERA를 기록하게 되었다.
다음 시즌 그는 시삭스의 마무리투수가 되어 30세이브를 기록하면서 시즌 후 3년간 8.25M이 보장된 계약을 얻어내기에 이르렀다. 하지만, 계약 후 얼마되지 않아 시삭스는 그를 토론토로 트레이드시켜버렸다.
3년간의 토론토 생활동안 산토스는 겨우 61경기에만 출전했는데, 이는 어깨와 팔꿈치때문이었다. 시즌 후 토론토는 그에게 걸린 6M의 옵션을 포기하면서 FA가 될 수 있었다.
산토스는 불펜이 부족한 팀과 계약할 수도 있었지만, 자신의 어깨에 관해서 다저스의 260M 로스터에 경쟁할 수 있겠다는 충분한 자신감을 가지게 되었다.
다저스도 긍정적으로 생각하고 있다. GM인 자이디(Farhan Zaidi)는 투수로 컨버젼했다는 것 자체만으로도 산토스가 리바운딩할 수 있다는 느낌을 가지고 있다고 말했다. 컨버전을 할 수 있다는 것 자체가 선수에게 운동능력이 있다는 뜻이기도 하다.