1968년생인 게리 셰필드는 고교를 졸업한 이후에 1986년 드래프트에서 전체 6번픽을 갖고 있는 밀워키 브루어스의 1라운드 지명을 받은 선수로 당시에 14만 2500달러의 계약금을 받았습니다. 뉴욕 메츠의 드와이트 고든의 조카뻘 선수로 고교 최고 수준의 유격수 자원으로 평가를 받았습니다. 1986년에 R+팀에서 뛴 게리 셰필드는 1987년을 A+팀에서 뛰면서 0.836의 OPS를 기록한 덕분에 1988년에 19살의 나이로 AA팀에서 시즌을 시작할수 있었습니다. 그리고 AA팀과 AAA팀에서 특출난 공격력을 보여준 덕분에 1988년 시즌이 끝난 이후에 밀워키 브루어스의 가장 좋은 유망주로 평가를 받았습니다. 1988년에 마이너리그에서 가장 많은 294개의 토탈 베이스와 119개의 타점을 기록하였으며 마이너리그 전체 2위인 28개의 홈런과 112득점을 기록하였습니다.
마이너리그에서 좋은 모습을 보여준 덕분에 9월달에는 메이저리그에서 유격수로 24경기에 출전해서 0.238/0.295/0.400의 성적을 기록하였습니다. 어린 선수지만 타석에서 매우 좋은 적응력을 보여주고 있기 때문에 타격에서 단점이 거의 없는 선수로 평가를 받고 있습니다. 그리고 메이저리그에 접근하면서 발전하는 파워도 보여주고 있다고 합니다. 작지만 단단한 몸을 갖고 있는 선수로 여전히 평균이상의 스피드를 보여주고 있다고 합니다. 수비에서는 유격수와 3루수로 뛸 수 있는 강한 어깨를 갖고 있다고 합니다. 전체적으로 수비 동작이 좋지 않기 때문에 장기적으로 좌익수가 될 가능성이 거론이 되었습니다. 메이저리그에서 뛸 수준의 수비를 아직 보여주지 못하는 것을 고려하면 좌읷로 1989년에 메이저리그에서 뛸 기회를 얻을수도 있을것 같다고 합니다. 1988년에 메이저리그에 데뷔한 게리 셰필드는 2009년까지 22년간 메이저리그에서 활약을 하였으며 2576경기에 출전해서 0.292/0.393/0.514, 509홈런, 1676타점, 253도루를 기록하였습니다. 모두 9번의 올스타와 5번의 슬버 슬러거상을 수상한 선수로 명예의 전당을 노크할수 있는 커리어를 보냈지만 과거 배리 본즈와 함께 훈련을 하면서 스테로이드 약물을 했다는 의혹 때문인지 아직까지는 명예의 전당행과는 조금 거리가 있는 득표율을 보여주고 있습니다. (기자, 선수들과 사이가 좋지 않았던 선수라는 것도 하나의 이유가 될 수 있겠군요.)
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