17세때 컵스와 계약을 맺은 선수로 당시에는 8만 5000달러의 계약금을 받은 내야수였다고 합니다. 2015년 미국 무대에 데뷔한 오스카 데 라 크루즈은 인상적인 모습을 보여주었지만 이후에는 건강문제로 100이닝을 던지지 못했다고 합니다. 팔꿈치가 좋지 않았고 전체적으로 근육쪽에 부상이 많았다고 합니다. 올해도 부상으로 인해서 3달 가까이 결장을 했다고 합니다. 좋을때 직구는 92-94마일에서 형성이 되는데 최고 97마일까지 던지고 있다고 합니다. 전체적으로 운동능력이 좋은 선수로 힘이있는 투구폼을 갖고 있다고 합니다. 구속뿐만 아니라 움직임도 좋은 직구로 좋은 각도를 보여주고 있다고 합니다.덕분에 약한 타구를 만들어내고 있다고 합니다. 커브볼과 체인지업도 준수한 선수로 커브볼은 평균이상의 평가를 받고 잇다고 합니다. 체인지업은 아직 꾸준한 구종이 아니라고 합니다. 건강은 오스카 데 라 크루즈에게 항상 근심거리라고 합니다. 건강하다면 2-3선발이 될 수 있는 재능을 갖고 있는 선수라고 합니다. 내년에 건강한 모습을 시즌 초반에 보여준다면 생각보다 빠르게 메이저리그의 부름을 받을것 같다고 합니다.
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